Nos primeiros anos da década de 1930, fez algumas apresentações amadorísticas. Em 1933, apresentou-se, por insistência de amigos, no programa "Hora do amador Untisal", na Rádio Guanabara tocando o choro "Aguenta Calunga", de Atilio Grany. Em 1934, apresentou-se tocndo violão no programa "Horas luso-brasileiras", na Rádio Educadora. Sua primeira grande chance ocorreu no mesmo ano, quando o flautista Benedito Lacerda o convidou a participar do "Programa dos Novos - Grande Concurso dos Novos Artistas", da Rádio Guanabara. Solou o choro "Segura ele", de Pixinguinha, acompanhado pelos violonistas Lentine e Luis Bittencourt, Canhoto ao cavaquinho e Russo no pandeiro. Na ocasião, Eratóstenes Frazão que dirigia o programa batizou o conjunto de "Jacob e sua Gente". O conjunto recebeu nota máxima do júri formado por grandes nomes como Orestes Barbosa, Francisco Alves, Benedito Lacerda, Cristóvão de Alencar e Frazão, conquistando o primeiro lugar em meio a 27 concorrentes. Desde então, tomaram parte nos programas da Rádio Guanabara, revezando com o conjunto de Benedito Lacerda. Como intérprete, possuía não só estilo, fraseado, toque extremamente personalizado, mas um vasto repertório que em um caderno de notas sob o título de "repertório trivial" contava com 329 títulos. Músico extremamente exigente e perfeccionista era muito rígido na sua vida pessoal e musical. Através das apresentações no rádio, firmou-se na música. Tocou nas mais importantes rádios da epoca , começando pela Rádio Guanabara, onde em 1936 apresentou a estreante Elizeth Cardoso. Apresentou-se, ainda, na Rádio Educadora, Mairynk Veiga, na Rádio Transmissora, Rádio Clube do Brasil, Cajuti, Fluminense e na Rádio Ipanema, que posteriormente passou a se chamar Rádio Mauá. Nesta última, em 1942, passou a integrar o conjunto sob a direção de Mário Silva, atuando ao lado de César Faria e Claudionor Cruz (violões) Léo Cardoso (afoxé) e Candinho (bateria). Quando o violonista César Faria formou seu próprio conjunto (1946) atuou com ele, ocasionalmente, como solista. Ainda em 1942, abriu com seu bandolim a célebre gravação de "Amélia", de Ataulfo Alves e Mário Lago em disco Odeon, e em 1947 participou da gravação de "Marina", de Dorival Caymmi feita por Nélson Gonçalves, na RCA Victor. Finalmente, passou a integrar o elenco da Rádio Nacional que era a grande emissora da época, participando de vários programas dentre os quais "Disco de ouro", onde não tocava mas era produtor e apresentador que trazia ao público um raro repertório. Estava já exercendo uma de suas facetas musicais, a de pesquisador, dedicação que o levou a incorporar a seu repertório obras desconhecidas de grandes chorões do passado. Estreou em disco em 1947, na Gravadora Continental registrando o choro "Treme-treme", de sua autoria e, a valsa "Glória", de Bonfíglio de Oliveira. No ano seguinte, acompanhado pelo Regional de César Faria lançou pela mesma gravadora sua valsa "Salões imperiais" e "Flamengo", choro de Bonfíglio de Oliveira. O sucesso das gravações fez ressurgir o interesse pelo bandolim, havendo um estímulo para solistas do instrumento. Ainda em 1948, fez um novo disco na Continental interpretando o choro "Remelexo" e a valsa "Feia", de sua autoria. Em seu último disco na Continental registrou o choro "Cabuloso", de sua autoria e a polca "Flor amorosa", de Joaquim Callado. Em 1949, transferiu-se para a RCA Victor onde ficou até o fim da vida, estreando com o tango "Despertar da montanha", de Eduardo Souto e o choro "Língua de preto", de Honorino Lopes. Entre meados de 1949 e 1950, foi acompanhado pelos músicos da Rádio Mauá. Em 1950 gravou os choros "Pé de moleque", de sua autoria, "Numa seresta", de Luiz Americano e "Teu aniversário", de Pixinguinha, e a valsa "Sorrir dormindo", de J. Kallut, entre outras composições. A partir de 1951, e pelo período de 10 anos, foi acompanhado pelo Regional do Canhoto. Ainda em 1951, gravou de sua autoria o choro "Doce de coco" e de Bonfíglio de Oliveira, Rogério Guimarães e L. R. Evandro a valsa "Mar de Espanha". Gravou também, de Pixinguinha o choro "Lamentos" e de sua autoria o choro "Vascaíno", homenagem, ao clube de futebol Vasco da Gama, do Rio de Janeiro, do qual era torcedor. Em 1952, gravou uma série de quatro discos interpretando obras de Ernesto Nazareth, entre as quais, o tango "Odeon" e as valsas "Saudade" e "Turbilhão de beijos". Gravou ainda de Ratinho, o clássico choro "Saxofone por que choras?". Em 1953, gravou de sua autoria os choros "Nosso romance" e "Reminiscências". Gravou também, ao vibraplex, o baião "Brotinho", de seu filho Sérgio Bittencourt. Reconhecido como grande instrumentista, recebeu importantes prêmios como o de melhor solista no I Festival Brasileiro do Disco, do Diários Associados de São Paulo, em 1954. No mesmo ano, gravou ao vibraplex o choro "Feitiço" e, ao bandolim, a mazurca "Vidinha boa", ambas de sua autoria. Em 1955, preocupado com o futuro do choro, organizou a "Noite de choristas", realizada pela TV Record de São Paulo, evento no qual participaram 133 instrumentistas. No mesmo ano, gravou o clássico choro "Um a zero", de Pixinguinha e Benedito Lacerda. Em 1956 gravou a polca "Tira poeira", de Sátiro Bilhar e o ponteado "De Limoeiro a Mossoró" e o choro "Diabinho maluco", os dois de sua autoria e o clássico choro "André de sapato novo", de André Vitor Correia. No mesmo ano, lançou o LP "valsas evocativas", com destaque para "Subindo ao céu", de Aristides Borges. Em 1957, gravou de sua autoria os choros "Noites cariocas" e "Isto é nosso" e, de Pixinguinha e Benedito Lacerda, o clássico "Sofres porque queres". Em 1959, gravou o maxixe "Fubá", de Romeu Silva e o choro "Velhos tempos", de sua autoria. No mesmo ano, lançou o LP "Época de ouro - Jacob e seu bandolim em Hi-Fi", no qual interpretou, entre outras, "Lá vem a baiana", de Dorival Caymmi; "Saudade dela", de Ataulfo Alves; "Serra da Boa Esperança", de Lamrtine Babo e "Da cor do pecado", de Bororó. No ano seguinte, gravou o LP "Valsas brasileiras de antigamente", apresentando, entre outras, "Branca", de Zequinha de Abreu; "Evocação", de Eduardo Souto; "Caindo das nuvens", de Nabor Pires Camargo e "Glória", de Bonfíglio de Oliveira. No mesmo ano, gravou o LP "Na roda do choro", com, entre outros, "Flor de abacate", de Álvaro Sandim; "Murmurando", de Fon-Fon; "Juriti", de Raul Silva e "Doce de coco" e "Noites cariocas", de sua autoria. Em 1961, gravou o samba "Assanhado", de sua autoria e o choro "Não me toques", de Zequinha de Abreu. No mesmo ano, foi eleito o "Melhor solista popular", recebendo o Prêmio Cidade de São Sebastião do Rio de Janeiro. Gravou ainda o LP "Chorinhos e chorões", apresentando obras como "Proezas de Sólon", de Pixinguinha e Benedito Lacerda; "Os cinco companheiros", de Pixinguinha; "Serpentina", de Nelson Alves e "Benzinho" e "Bola preta", de sua autoria. Em 1962, gravou "Primas e bordões", no qual aparece o choro "A ginga do Mané", uma homenagem ao jogador de futebol Garrincha, então no auge da popularidade. Estão presentes ainda no disco, "Teu beijo", de Mário Alvares; "Minha gente", de Pixinguinha e "Araponga", de Luiz Gonzaga. Em 1963 lançou o LP "Jacob revive os sambas para você cantar", no qual gravou sambas clássicos como "Até amanhã", de Noel Rosa; "Deixa essa mulher chorar", de Silvio Fernandes; "Leva meu samba", de Ataulfo Alves; "Praça Onze", de Grande Otelo e Herivelto Martins e "Adeus", de Ismael Silva, Noel Rosa e Francisco Alves. Em 1964, gravou pela CBS o LP "Retratos - Jacob e seu bandolim com Radamés Gnatalli e orquestra". Fato marcante na sua carreira foi a composição de "Retratos" (1957-1958) suíte de Radamés Gnattali escrita para solista de bandolim especialmente para ele. Composta de quatro movimentos dedicados e inspirados em temas de Pixinguinha, Chiquinha Gonzaga, Anacleto de Medeiros e Ernesto Nazareth a obra foi originalmente composta para bandolim, orquestra de cordas e conjunto regional. A primeira audição pública da obra foi realizada em 1964, no saguão do Museu Nacional de Belas Artes, com a orquestra e músicos da CBS tendo como solista o próprio Jacob. Interpretar a suíte "Retratos" foi um verdadeiro desafio para o músico, que foi aclamado em todas as apresentações. Com esse trabalho, recebeu o prêmio de melhor LP de música brasileira do III Festival do Disco de São Paulo e da Associação Brasileira de Críticos de Discos. Em 1966, organizou o conjunto regional Época de Ouro integrado inicialmente por Dino Sete Cordas, violão, César Faria, violão, Carlos Leite, violão, Jonas da Silva, cavaquinho, Gilberto d'Ávila, pandeiro e Jorginho, ritmo. Com o conjunto, gravou os LPs "Chorinhos e chorões" e "Vibrações". Em 1968, participou com Elizeth Cardoso, Zimbo Trio e do Conjunto Época de Ouro de um show memorável no Teatro João Caetano promovido pelo Museu da Imagem e do Som, gravado ao vivo e lançado em dois LPs pelo próprio MIS, à época dirigido por Ricardo Cravo Albin, o idealizador dos discos. O registro ainda não foi lançado em CD no Brasil. Verdadeiro clássico da Música Popular Brasileira, estes LPs registram um repertório primoroso, aliado a interpretações magistrais onde brilham a criatividade, improvisação e interpretação de todos os músicos e de forma muito especial a voz de Elizeth Cardoso. Ainda em 1968, quando recebeu das mãos de R. C. Albin o título de Comendador da Ordem da Bossa, no Teatro Casa Grande depois de se exibir para um público de jovens que lotava a casa, sofreu um primeiro infarte. Em 1969, veio a falecer vitimado por um ataque cardíaco, tendo sido seu corpo velado no salão nobre do Museu da Imagem e do Som, de cujo Conselho Superior da MPB era Secretário-geral. Em 1971, a RCA Victor lançou o LP "Os saraus de Jacob - Jacob do Bandolim recebe o modinheiro Paulo Tapajós", usando fitas que havia gravado com a participação dos músicos de seu conjunto acompanhando o cantor. Uma antologia de seus choros foi produzida pelo bandolinista norte-americano Dexter Johnson, mas não foi lançada no Brasil. Em 1979, a RCA Candem, na série "Documentos", lançou o LP "Jacob do Bandolim/10 anos de saudade", com 16 gravações originais, além de uma pequena biografia na contra capa. A Columbia editou o CD "Retratos", em que apresenta-se com Radamés Gnattali e orquestra. Em 1997, a professora Ermelinda Paz publicou pela Funarte o livro "Jacob do Bandolim". Em 2001, foi homenageadoi pelo festival "Chorando no Rio", transmitido ao vivo pela TV-E, da sala Cecília Meirelles para todo o Brasil. Foi ainda agraciado com o prêmio de Melhor solista popular, Prêmio Cidade de São Sebastião do Rio de Janeiro. Suas composições, como "Noites cariocas", "Receita de samba", "A ginga do Mané", "Doce de coco", "Assanhado", "Treme-treme", "Vibrações" e "O vôo da mosca" tornaram-se verdadeiros clássicos do repertório de choro. Em 2002, foi homenageado com o show "Ao Jacob, seus bandolins", na Sala Cecília Meireles, no Rio de Janeiro com a participação, entre outros, de alunos da turma de choro da UFRJ, Altamiro Carrilho, Zé da Velha, Silvério Pontes, Yamandu Costa e o Conjunto Época de Ouro. O show, foi gravado ao vivo e lançado em CD e DVD pelo selo Biscoito Fino. Na ocasião, também foi feito o lançamento do site do Instituto Jacob do Bandolim, destinado a gaurdar e organizar todo seu arquivo referente ao choro. Em 2003, por ocasião dos 85 anos de seu nascimento foi homenageado com a realização de um show no "Espírito do Chopp", na Cobal do Humaitá, bairro do Rio de Janeiro, com a participação de 30 chorões, entre os quais, Dino Sete Cordas e César Farias, que tocaram com ele. Na ocasião, foi lançado o livro "Tributo a Jacob do Bndolim", Maria Vivencia Pugliesi w Sergio Prata, com sua discografia completa. Em fevereiro de 2006, precisamente no dia em que completaria 88 anos de nascimento foi homenageado no Teatro Carlos Gomes, centro do Rio de Janeiro, no show "Tocando com Jacob" no qual tomaram parte o conjunto Época de Ouro e os instrumentistas Déo Rian, Joel Nascimento, Hamilton de Holanda, Izaias Bueno, Pedro Amorim e Ronaldo do Bandolim. Em 2010, foi homenageado pelo duo Alcantilado, formado pelo violonista Fábio Nin, e pelo bandolinista Paulo Sá que montaram a série "Naquela mesa em tempos modernos" no Centro Cultural dos Correios. Segundo o duo, referindo-se ao mestre do bandolim, "Por sua versatilidade e riqueza melódica, seu repertório soa bem em qualquer suporte". Assim sendo foram convidados os músicos Silvério Pontes, trompetista; Gabriel Grossi, gaitista; Vitor Gonçalves, pianista, e o francês Nicolas Krassik, violinista, que interpretou com o duo obras como "Receita de samba", "Assanhado", "Pateck cabola" e "Voo da mosca". Os quatro espetáculos contaram com a participação do percusionista Beto Cazes. No mesmo ano, seu choro "Doce de coco", foi gravado em dueto de violão e acordeom por Dominguinhos e Yamandu Costa, no CD Lado B, do selo Biscoito Fino. Em 2012, foi lançado no Museu da Imagem e do Som os dois volumes do "Caderno de Composições de Jacob do Bandolim", contendo 127 partituras, sendo 15 inéditas num trabalho de restauração que envolveu pesquisas nos acervos do MIS, do Instituto Moreira Sales e do Museu Jacob do Bandolim, além de discos de 78 rpm. Por ocasião do lançamento houve uma roda de choro comandada por Deo Rian. Entre o material constante do "Caderno de Composições de Jacob do Bandolim" está o samba "Se alguém sofreu", dedicado pelo bandolinista a Aracy de Almeida e gravado por ela em 1938.